Вообще должен “вести“ мужчина, он должен быть инициатором...
Чтоб маломальски разрядить обстановку, я бы подталкивала к тому, чтоб они назначали свидания в кино/в боулинге/в развлекательном учреждении, где вам будет, чем заняться и общение будет складываться само собой...
Мне запомнились свидания, где скорее делились пережитыми эмоциями или я узнавала что-то новое (о концертах, путешествиях, о спорте), забавные истории рассказывали...
Я тоже не умею строить диалог и вытягивать слова из собеседника. Со своим МЧ на первом свидании были в кафе и рассказывал/развлекал он, а я отходила от шока после услышанного, попивая коктейль
Разговоры про работу, жилплощадь, родственников обычно считаю на первых свиданиях неуместными. От одного такого скучного типа ушла, не дойдя на первом свидании до кафе.